Déjà annoncé comme un prodige lorsqu'il était au Sporting Portugal, Cristiano Ronaldo était sur le point de s'engager à Arsenal, quand Manchester United a, in-extremis, surenchéri et a parvenu à convaincre le jeune talent portugais. Arsène Wenger est revenu sur son plus grand regret.
En 2003, alors que Cristiano Ronaldo n'a que 18 ans, de nombreux clubs le suivent déjà, à l'image d'Arsenal et de Manchester United. Les Gunners avaient une longueur d'avance sur les Red Devils, mais le jeune portugais, déjà représenté par Jorge Mendes à l'époque, avait finalement envoyé Cristiano Ronaldo à Manchester United, alors que tout était prêt pour lui à Arsenal. A quelques jours de la sortie de son autobiographie, Arsène Wenger est revenu sur l'histoire de ce transfert avorté : « Je dirais qu'il n'y a pas un joueur, il y en a 50, confie le technicien alsacien. D'un autre côté, le plus proche de cela était peut-être Cristiano Ronaldo, lorsqu'il a signé pour Man United. Nous avions un accord avec le Sporting et Manchester United a pris Carlos Queiroz comme entraîneur adjoint, et ils ont surenchéri rapidement et ont pris Ronaldo. Mais nous avions un accord. Il avait le maillot d'Arsenal, j'ai déjeuné avec lui et sa mère au terrain d'entraînement. C’est un exemple, mais il y en avait tellement. L'histoire d'un grand club regorge de grands joueurs manqués ! » a déclaré l'ancien entraîneur d'Arsenal, dans des propos relayés par RMC Sport.