Lors du mercato hivernal, Tottenham s'est séparé de quatre joueurs, tandis que seulement deux renforts ont rejoint les Spurs. Antonio Conte s'est ainsi exprimé sur le recrutement de son club.
Cet hiver, Tanguy Ndombele, Giovani Lo Celso, Dele Alli, et Bryan Gil ont quitté Tottenham, pendant que Rodrigo Bentancur et Dejan Kulusevski ont eux rejoint les Spurs. Lors d'un entretien pour Sky Sport Italia, Antonio Conte s'est alors exprimé sur la stratégie des Londoniens : « Ce qui s'est passé en janvier n'est pas simple. Quatre joueurs sont partis en janvier. Quatre joueurs importants pour Tottenham, deux sont entrés. Donc, même numériquement, au lieu de se renforcer, on peut, sur le papier, s'affaiblir. Bentancur et Kulusevski sont la perspective idéale pour Tottenham. Parce que Tottenham recherche de jeunes joueurs, à faire grandir, à développer, pas des joueurs prêts. C’est le discours. »