Aux côtés de Leonardo pendant une saison au Milan, Paolo Maldini a été formé par le dirigeant brésilien avant de prendre sa place. L'ancien défenseur italien revient sur cet épisode de sa carrière.
C'est l'un des plus grands défenseurs de l'histoire. C'est aussi un symbole du Milan. Neuf ans après sa retraite sportive, Paolo Maldini est revenu chez les rossoneri, comme dirigeant cette fois-ci. Lors de son deuxième passage à Milan pour la saison 2018-2019, Leonardo prend sous son aile Maldini, avant de démissionner et d'être remplacé justement par l'Italien. Dans un entretien accordé à la Gazzetta dello Sport, Paolo Maldini a expliqué toute l'importance de Leonardo dans sa nouvelle carrière. « J'ai été appelé par Leonardo qui m'a appris beaucoup de choses. J'avais l'impression de ne pas avoir d'influence, alors qu'il disait : "vous ne savez même pas combien un mot que vous dites à un agent compte". Ces années ont été importantes pour apprendre ce qu'il faut faire dans une autre profession ». Paolo Maldini vit ainsi sa deuxième saison comme directeur technique du Milan et pourrait affronter son mentor sur certains dossiers, comme pour Christian Eriksen ou Dominik Szoboszlai.