Alors que le dossier Harry Kane, sous contrat jusqu'en 2024, n'est plus une priorité, Mourinho et Tottenham s'affairent pour prolonger deux autres cadres, des discussions ayant été lancées.
Grands artisans de l'excellent début de saison de Tottenham, Heung-Min Son et Moussa Sissoko font partie des dossiers à gérer prioritairement par les dirigeants des Spurs. Daniel Levy, le président de Tottenham aurait, selon le Telegraph, fait de ces dossiers des priorités et aurait lancé des discussions avec les deux joueurs. Heung-Min Son, déjà sous contrat jusqu'en 2023, serait ainsi sondé afin d'être conservé. Pour le convaincre, une augmentation de son salaire devrait lui être proposé. Il en est de même pour l'international français Moussa Sissoko, dont le contrat prend également fin en 2023. Après des propos élogieux concernant Mourinho et sa capacité à gagner des titres, Sissoko est en négociations avancées pour rempiler avec les Spurs.