Double tenant du titre de la Cup, Chelsea s'est fait sortir par Everton aux tirs aux buts en 16e de finale de la compétition (1-1, 3-4 tab / 1-1 à l'aller). Anelka a raté son penalty.
Décidément rien en sourit à Chelsea cette saison. Distancé en Premier League, les Blues se sont fait éliminé d’une compétition sur laquelle ils avaient la main mise depuis deux saisons. En 16e de finale de la Cup, dont il était donc le double tenant du titre, Chelsea s’est incliné aux tirs aux buts face à Everton (1-1, 3-4 tab / 1-1 à l’aller). Franck Lampard avait pourtant fait le plus dur en ouvrant le score dans les prolongations (104’) mais sur un coup-franc et une erreur d’appréciation de Cech, Baines a réussi à hisser Everton jusqu’à la fatidique séance des tirs aux buts. Lampard et Drogba avaient parfaitement lancés les Blues d’autant que Baines, héros quelques minutes auparavant, avait raté le sien. Mais Nicolas Anelka, avec sa nonchalance habituelle, sans prendre d’élan a vu son tir stoppé par Tim Howard avant qu’Ashley Cole manque lui le cadre.