Avec son nouvel entraîneur Roberto Di Matteo, qui a succédé à André Villas-Boas sur le banc des Blues, Chelsea s’est qualifié pour les quarts de finale de la compétition.
L’après Villas-Boas démarre bien à Chelsea. Pour la première sortie officielle de Roberto Di Matteo sur le banc, les Blues sont allés chercher leur billet qualificatif pour les quarts de finale de la Cup à Birmingham en s'y imposant 2 à 0. Mata et Meireles sont les buteurs du soir. Chelsea sera prochainement opposé à Leicester.