Même s’il est remplaçant au LOSC, Timothy Weah a de grosses ambitions. Notamment celle d’évoluer un jour au Milan AC, le club où son père, George, a obtenu le ballon d’or.
Au LOSC depuis 2019, Timothy Weah a un peu de mal à faire son trou. Barré par la concurrence de Burak Yilmaz et Jonathan David, le fils de Mister George ne manque pas d’ambition pour autant. Dans un entretien accordé à Sportweek, Timothy Weah a dévoilé le nom du club dans lequel il rêvait de jouer. Sans surprise, c’est là où a brillé son père… « Je suis concentré sur Lille, mais j'ai toujours eu l'ambition de jouer dans un grand championnat comme la Serie A et en particulier dans un grand club comme Milan, qui après tout fait un peu partie de mon histoire familiale. Je n’en ai jamais parlé ouvertement avec mon père, mais quand j'étais enfant, il y avait l'idée que j’aille jouer dans les équipes de jeunes des Rossoneri. Cela s'est passé différemment mais peut-être que j'arriverai quand même à Milan un jour », a confié l’attaquant américain dans des propos relayés par TMW.