Arrivé à l'été 2019 au Milan AC, Rafael Leao ne devrait pas faire ses valises de si tôt. Malgré des offres venues d'Angleterre et d'Allemagne, l'ancien attaquant du LOSC devrait parapher un nouveau bail avec les Rossoneri.
Lors de l'été 2019, Rafael Leao a quitté le LOSC pour s'engager en faveur du Milan AC. Engagé jusqu'au 30 juin 2024 avec les Rossoneri, l'attaquant de 22 ans aurait pu prendre le large dans un avenir proche, mais il en aurait décidé autrement. Selon les informations de Calciomercato.com, Jorge Mendes aurait reçu deux offres pour Rafael Leao, l'une venant d'Allemagne et l'autre en provenance d'Italie. Toutefois, le clan Leao aurait refusé ces deux propositions, car le joueur voudrait continuer son aventure au Milan AC. D'après le média italien, Rafael Leao serait même parti pour prolonger, puisqu'il devrait très bientôt rencontrer ses dirigeants pour tenter de trouver un accord total. Alors que les discussions seraient déjà en très bonne voie, l'ancien du LOSC devrait parapher un bail d'environ 4M€ pour étendre son bail jusqu'au 30 juin 2026.