AVB est un homme à challenge. Après quitter Porto où il est devenu le plus jeune entraineur Portugais à réaliser le triplé Coupe/Championnat/Europa League, il rejoint Chelsea. Malheureusement son expérience à la tête des Bleus se termine mal et il est viré par Roman Abramovitch, propriétaire du club. Désormais entraîneur de Tottenham, grand ennemi de Chelsea, Villas-Boas s'est exprimé sur son aventure chez les Blues : « Je respecte la décision de Chelsea mais je ne pourrais jamais l'accepter. C'est bon de voir Chelsea gagner deux trophées alors que je suis partis, mais on voit bien qu'au début, personne n'a cru en moi et en l'équipe quand nous en avions besoin »