Sous contrat jusqu’en juin 2019, Lorenzo Insigne a mis la pression sur sa direction pour son avenir dans une interview accordée à Rai Sport : « Mon rêve était de rejoindre la Serie A avec Naples, et remporter un trophée important. Je l'ai dit au président assez de fois, et j'ai fait ce que je devais faire. J'ai ma conscience tranquille. J'ai exprimé ma position à ce sujet. S'ils veulent que l'on continue à avoir cette relation, alors c'est une bonne chose. Sinon, nous allons nous séparer. »